Sin embargo, la NBA informó que había revisado el vídeo del partido y decidieron quitarle el triple-doble que consiguió LeBron alegando que uno de los rebotes que consiguió tenía que acreditárselo a su compañero Ben Wallace. Poco después, en septiembre y ante la sorpresa de los directivos del club, Luis de Carlos accedió a la presidencia con el difícil reto de manejar el club a la sombra del antiguo mandatario. ↑ Justin Curto (30 de septiembre de 2021). «Five Hip-Hop Titans Will Co-Headline the Super Bowl Halftime Show». El 27 de septiembre de 2023, los Blazers adquirieron a Jrue Holiday, Deandre Ayton y Toumani Camara como parte de un intercambio que envió a Lillard a los Milwaukee Bucks y a Grayson Allen, Jusuf Nurkić, Nassir Little y Keon Johnson a los Phoenix Suns. Sacramento Kings por 121-124. La primera victoria para el equipo y para el nuevo entrenador, Chauncey Billups, fue en el segundo encuentro, en este caso contra Phoenix Suns por 134-105, siendo este uno de los mejores partidos en los últimos años de la franquicia, demostrando un nivel defensivo nunca visto con el entrenador anterior Terry Stotts. Otra nueva camiseta clásica, en este caso para celebrar los 50 años de la franquicia, una de las más antiguas de la NBA, desde que se trasladaran desde Sant Louis en 1968. Entonces vestían los colores azul y rojo, y estos son los que recuperan este curso para algunos partidos especiales.
En los playoffs, los Trail Blazers derrotaron al Oklahoma City Thunder en la primera ronda, gracias al gran quinto partido de Damian Lillard en el que además de anotar 50 puntos y romper el récord de mayor anotación en playoffs de la franquicia, anotó el triple final desde once metros sobre Paul George. El equipo funcionaba regular en la ofensiva pero en el ámbito defensivo era malo por lo que a mitad de temporada se realizó un movimiento que le daría esperanza al equipo en el ámbito defensivo traspasando al pívot Mason Plumlee a cambio de Jusuf Nurkić, el equipo logró entrar en los playoffs en la octava posición con un récord de 41-41, aunque las lesiones atacaron a Nurkić y se perdió los primeros partidos de la primera ronda, los Blazers fueron barridos con un 4-0 por los Golden State Warriors quienes posteriormente ganarían el campeonato. Originalmente la ubicación de la residencia de formativas era lindera a la sede social.
Esa temporada, el equipo comenzó una racha de entradas agotadas que continuó hasta que el equipo se mudó al Rose Garden en 1995. El equipo continuó promediando más de 19.000 espectadores por partido hasta la temporada 2003-04, cuando la asistencia declinó después de que el equipo siguiera sufriendo problemas de imagen debido a la reputación de «Jail Blazer» que había ganado, y ya no era tan competitivo en la cancha. La asistencia aumentó durante la temporada 1974-75, cuando el equipo seleccionó a Bill Walton. El fenómeno conocido como Blazermania comenzó durante la temporada 1976-77, cuando el equipo registró su primer récord ganador, hizo su primera aparición en los playoffs y capturó su único título de la NBA, derrotando a los muy favorecidos Philadelphia 76ers en las Finales de la NBA; el equipo ha sido popular en Portland desde entonces. Muchos exjugadores de los Blazers se establecen en el área de Portland después de su retiro y participan en la comunidad de diversas formas. A pesar de su primera temporada perdedora desde la temporada 2012-13, los Portland Trail Blazers logran entrar a playoffs por séptimo año consecutivo.
Comienza la temporada que fue muy dura ya que en los primeros partidos se lesionó C. J. McCollum, por lo que toda la responsabilidad en el aspecto ofensivo recayó en la estrella del equipo Lillard, el cual respondió con un buen nivel y logró que los Trail Blazers terminaran la temporada con un balance de 42-30, en sexta posición de su conferencia, y clasificando para playoffs por octavo año consecutivo, logrando así la mayor racha de la actualidad de años consecutivos clasificando a playoffs. Sin embargo, liderados por su estrella principal Lillard y el gran aporte de McCollum, los dirigidos por Terry Stotts acabaron siendo una de las sorpresas del año, finalizando en tercera posición de la campaña regular con 49 victorias y 33 derrotas. El 3 de diciembre se anuncia el despido del General Manager, Neil Olshey, tras 9 temporadas, por violar los códigos de conducta del equipo. Joe Cronin se convierte en general manager interino.